لینک دانلود و خرید پایین توضیحات
فرمت فایل word و قابل ویرایش و پرینت
تعداد صفحات: 15
بنزن
بنزن مایعی است بیرنگ و خوشبو که در تولید صنعتی گروهی از مواد مانند پلی استیرن،لاستیک مصنوعی و نایلون استفاده میشود.این مایع در تهیهٔ شویندهها و رنگها نیز به کار میرود.
ساختار بنرن
بنزن متعلق به خانوادهٔ هیدروکربنهاست که هر مولکول آن ۶ اتم کربن و ۶ اتم هیدروژن دارد که یک آرایش حلقوی را بهوجود میآورند. این آرایش حلقهٔ بنزن نامیده میشود که در بسیاری از ترکیبات از جمله آسپیرین و مادهٔ منفجرهٔ تی.ان.تی نیز وجود دارد. بنزن سمی و سرطانزا است.بنزن در طبیعت به دو ساختار صندلی و قایقی وجود دارد که ساختار صندلی ان غیر قطبی بوده و ساختار قایقی قطبی میباشد.
تاریخچه
بنزن را مایکل فارادی در سال ۱۸۲۵ میلادی کشف کرد.بنزن در ابتدا از طریق حرارت دادن و قطران زغالسنگ و سپس تبدیل بخار آن به مایع بهدست میآمد اما امروزه بنزن را به مقدار زیاد از نفت خام استخراج میکنند.
ساختار بنزن توسط فردریش آگوست ککوله شناسایی شد. ویژگیهای بنزن
مایع بی رنگ ، معطر و دارای رایحه خوب، بسرعت بخار می شودو دارای قابلیت اشتعال فوق العاده بالا است این ماده در مواد پلاستیک ، رزین ،نایلون ، روغن های روان ساز،مواد رنگی،پاک کننده ها سموم آفت کش و..موجود است
چگونه در معرض آن قرار می گیریم؟
*استنشاق از طریق : بخارات و مقدار کمی ازآن در دود سیگار
*بلعیدن : از طریق منابع آب زیر زمینی آلوده
تماس و جذب از راه پوست
فرمول مولکولی
با بررسیهای اولیه و اندازه گیری وزن مولکولی معلوم شده است که بنزن از شش اتم کربن و شش اتم هیدروژن تشکیل شده است و به فرمول میباشد. ولی سالیان سال ، طول کشید تا آرایش واقعی اتمها و ساختمان بنزن معلوم گردد.
ساختمان بنزن
ساختمان بنزن توسط دانشمند آلمانی ، ککوله (Kekule) در عالم رویا (!) کشف شد. مولکولهای زیادی با فرمول موجود میباشند، اما خصوصیات آنها با همدیگر متفاوت میباشد و بیشتر از همه ، بنزن متفاوت میباشد.
بنزن سه نوع مشتق دو استخلافی ایجاد میکند، یعنی سه نوع مشتق دو استخلافی اورتو ، متا ، و پارا ایجاد مینماید. اما اگر پیوندهای л ساختمان بنزن ، مستقر در نظر گرفته شوند، مشتق 1 و 2 بنزن ، بایستی بهصورت دو فرم باشد، ولی بیشتر از یک فرمول نیست.
ککوله برای اینکه یکی بودن این دو ایزومر را توجیه نماید، مولکول بنزن را دینامیک در نظر گرفت و پیشنهاد کرد که دو حالت در تعادل متحرکند. در واقع برای اولین بار ، ککوله ایده الکترونهای غیر مستقر را مطرح نمود که بعدها به "پدیده توتومتری" موسوم گردید. همچنین بررسیهای دقیق نشان داده است که طول پیوندهای کربن _ کربن در بنزن با هم برابر است و برابر 1.39 آنگستروم میباشد که چیزی بین پیوند ساده و پیوند دوگانه کربن _ کربن میباشد که خود تاییدی بر غیر مستقر بودن پیوندهای л (پی) در حلقه بنزن میباشد.
گرمای هیدروژندار شدن بنزن و پایداری حلقه بنزن
مطالعات تجربی بیشتر ، نشان داده است که از هیدروژندار شدن 1 ، 3 _سیکلو هگزا دی ان)) ، فقط 55.4 کیلو کالری بر مول ، انرژی ، آزاد میشود که در حدود 1.8 کیلو کالری کمتر از مقدار پیشبینی شده میباشد. این مقدار انرژی که در موقع تشکیل ماده آزاد میگردد، به مزدوج بودن پیوندهای л نسبت داده میشود.
اگر بنزن را بصورت سیکلو هگزا تری ان (سه پیوند л مستقر) در نظر بگیریم، موقع هیدروژندار شدن بایستی به مقدار 3x28،6=85،8 کیلو کالری بر مول انرژی آزاد نماید. تجربه نشان میدهد که از واکنش هیدروژندار شدن حلقه بنزن ، فقط 49.8 کیلوکالری بر مول انرژی آزاد میشود که به مقدار 36 کیلوکالری بر مول کمتر از مقدار پیشبینی شده میباشد.
این مقدار انرژی که در موقع تشکیل حلقه آزاد میگردد، "انرژی رزونانس حلقه بنزن" نامیده میشود. بعلت همین آزادسازی انرژی میباشد که بنزن پایداری نسبی بیشتری دارد و تمایلی برای انجام واکنشهای افزایشی از خود نشان نمیدهد.
خصلت آروماتیکی
ویژگیهای مهم ترکیبات آروماتیک به قرار زیر میباشند:
گرمای هیدروژندار شدن و گرمای سوختن آنها پایین است.
برای انجام واکنشهای افزایشی تمایل زیادی نشان نمیدهند.
در واکنشهای جانشینی الکترونخواهی شرکت میکنند.
این خصلتها ، تفاوت بسیار زیاد ترکیبات آلکن و ترکیبات آروماتیک را نشان میدهند.
انرژی رزونانس حلقه بنزن
بعلت پخش الکترونهای л در بنزن ، 36.1 کیلو کالری بر مول ، انرژی آزاد میشود و بنزن به پایداری نسبی بیشتری میرسد. نتایج تجربی حاصل از واکنشهای هیدروژندار شدن هیدروکربنهای جوش خورده دو حلقهای و سه حلقهای و … نشان میدهد که هرچه تعداد الکترونهای بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرژی آزادشده ، بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهدبود.
اثرات استنشاق بنزن:
خواب آلودگی ، گیجی ، افزایش ضربان قلب ، سر درد ، رعشه و لرزش، عدم شناخت و سر گیجه غش کردن و بیهوش شدن و مـــــر گ اثرات خوردن بنزن از طریق آب یا غذای
دانلود پروژه بنزن 15 ص