این محصول در قالب ورد و قابل ویرایش در 60 صفحه می باشد.
چکیده :
در این پر‍وژه اثر کاتالیزور اسیدی و نوع حلال روی واکنش ایمینی شدن آمینو رودانین مورد برسی قرار گرفت. واکنش آمینو رودانین با آلدهیدهای مختلـف در حلالهای متانول و اسـتونیتریل ودر حضور اسـید استیک و هیدرو کلریک اسید بررسی شد. محصولات همه واکنش ها توسط IR ،1H NMR و 13C NMR بررسی و شناسایی شدند. نتایج نشان میدهد ایمینی شدن آمینو رودانین در حلال متانول و با اسید قوی مثل هیدروکلریک اسید موجب حمله اکسیژن متانول به گروه کربونیل حلقه آمینورودانین شده و در ضمن واکنش گروهNH2 با آلدهید نیز به حلقه اضافه شده و حلقه آمینو رودانین شکسته می شود محصولات (1a – 1c). اما واکنش در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزورهای اسیدی فقط به تشکیل ایمین منجر می شود محصولات(2a – 2c و 3a ).
1-1 مقدمه
تولید ایمین ها دارای اهمیت خاصی از نظر بیولوژیکی و شیمیایی می باشد و این ترکیبات با روش ساده و راندمان بالا تهیه می شوند[1].
در اثر تراکم آلدهیدها و کتونها با آمینها ، ترکیبات ایمین که شامل پیوند – N=C
می باشد به دست می آید. این ترکیبها ناپایدار بوده و به سرعت تجزیه یا پلیمره می شوند مگر اینکه به کربن یا نیتروژن پیوند دوگانه یک گروه آریل متصل باشد .
انتظار می رود که شیمی ایمینها شبیه به آلدهیدها وکتونها و در بعضی مواقع تا اندازه ای منحصر به فرد باشد و برای بررسی و تحقیق بیشتر در رابطه با مکانیسم برخی از واکنشها شاید بهتر باشد ایمینها همراه و یا بجای کتونها و آلدهیدها بکار برده شود [2].
1-2 بررسی اجمالی:
1-2-1 آمین ها
آمین ها مانند آمونیاک دارای نیتروژن با یک جفت الکترون غیر پیوندی هستند که بطور گسترده در گیاهان و جانوران وجود دارند.
تری متیل آمین ، در جانداران وجود دارد و بوی خاص ماهی ناشی از این ماده است. نیکوتین وکوکائین هم از نمونه های دیگر ترکیبات دارای عامل آمینی هستند که بطورگسترده در طبیعت یافت می شود [3].
در ترکیبات آمین هیبریداسیون نیتروژن از نوع sp3است.
کوکائین نیکوتین تریمتیل آمین
1-2-2 خصوصیات بازی آمین ها:
حضور یک جفت الکترون غیر پیوندی روی نیتروژن آمین ها، این مولکولها را به ترکیب نوکلئوفیل تبدیل ساخته است. در اغلب موارد آمین ها با الکتروفیلها وارد واکنش شده، منجر به تشکیل نمک های اسیدی- باز نسبتاً پایداری می شوند. خصلت بازی آمین ها از الکل ها ، اترها و آب بیشتر است. خصلت بازی آریل آمین ها از آمونیاک کمتر است. در عوض آلکیل آمین ها بازهای قوی تری نسبت به آمونیاک هستند.
یک آریل آمین حدود106بار از یک آلکیل آمین باز ضعیف تری است. علت این تفاوت را می توان در شرکت جفت الکترون های غیر پیوندی اتم نیتروژن در رزونانس با پیوند π حلقه آریل جستجو کرد. بر این اساس آریل آمین ها ترکیباتی بسیار پایدارتر از آلکیل آمین ها هستند.
فهرست مطالب
عنوان
صفحه
چکیده
1
فصل اول : اصول بنیادی
2
1-1 مقدمه
3
1-2 بررسی اجمالی
3
1-2-1 آمین ها
3
1-2-2 خصوصیات بازی آمین ها
4
1-3 بررسی اجمالی گروههای کربونیل وآلدهیدها
5
1-3-1 سنتز آلدهیدها
7
1-3-2 واکنش های آلدهیدها
7
1-4 ایمین ها یا بازهای شیف
9
1-4-1 مکانیسم واکنش تشکیل ایمین
10
1-4-2 نامگذاری ترکیبات با فرمول ساختمانی RR′C=NR″
12
1-5 آمین های هتروسیکل حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن
13
1-5-1 تیون تری آزول ها و آمین های مشتق از آنها
13
1-6 معرفی تعدادی از بازهای شیف حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن
15
1-6-1 سنتز و ساختار کریستالی باز شیف مشتق از ( 4-آمینو -6-متیل-3-تیو–3،4– دی هیدرو–1،2،4 –تری آزین– 5 ( 2H ) – اون)(1).
15
1-6-2 سنتز وساختار کریستالی باز شیف مشتق از (4-آمینو -5- متیل -2H -1،2،4- تری آزول – 3(4H)- تیون) (6)
20
1-7 فعالیت و خواص بیولوژیکی ترکیبات هتروسیکل گوگرد- نیتروژن
22
1-8تاثیر حلال بر روی سرعت واکنش
22
1-8-1 تاثیرات حلال بر محل اتصال پروتون در اوروسانیک اسید
23
1-8-2 اثر حلال بر پیوند هیدروژنی بین الکلهای نوع اول و استرها
24
فصل دوم : بخش تجربی
27
2-1 مواد و وسائل لازم
28
2-2 مراحل کار تجربی
28
2-3 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N-آمینورودانین ) در حلال متانول و کاتالیزورHCl
29
2-3-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو وردانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (a1)
29
2-3-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (b1)
30
2-3-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینو رودانین در متانول ودر حضور کاتالیزور HCl (c1).
31
2-4 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl
31
2-4-1 واکنش 4-کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضورکاتالیزور HCl (a2)
32
2-4-2 واکنش 3- نیترو بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (b2)
32
2-4-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینورودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (c2)
33
2-5 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال متانول و کاتالیزور اسید استیک
33
2-5-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید یا N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک(a2)
33
2-5-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)
34
2-5-3 واکنش 4- متوکسی بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)
34
2-6 تهیه ترکیبات ایمین (N-آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور اسید استیک
34
2-6-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a2)
35
2-6-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)
35
2-6-3 واکنش 4- متوکسی بنزالدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)
35
فصل سوم : نتایج و بحث
37
3-1 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش«N-آمینو رودانین» و آلدهیدهای آروماتیک در حلال متانول و کاتالیزورHCl
38
3-1-1 بررسی و شناسایی ایمین a1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزالدهید در حلال متانول و کاتالیزور HCl
38
3-1-2 بررسی و شناسایی ایمین b1 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3-نیترو بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور HC1
40
3-1-3 برسی و شناسایی ایمین C1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و ترفتالدهید در متانول و درحضور کاتالیزور HCl
40
3-2 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N- آمینو رودانین» با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl
41
3-2-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزورHCl
41
3-2-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیترو بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl
42
3-2-3 بررسی و شناسایی ایمین c2 مشتق شده از N- آمینورودانین و ترفتالدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl
43
3-3 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N-آمینورودانین» با آلدهیدهای آروماتیک طبق واکنش های زیر درحلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک
44
3-3-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از 4-کلروبنزآلدهید و N- آمینورودانین در حلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک
44
3-3-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیتروبنزالدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسیداستیک
44
3-3-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینورودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک
45
3-4 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش N- آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک
46
3-4-1 بررسی و شناسایی ایمینی a2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک
46
3-4-2 بررسی و شناسایی ایمینb 2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیتروبنزآلدهید در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک
46
3-4-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک
47
نتیجه گیری نهایی
48
مقاله بررسی اثر حلالها و کاتالیزورهای اسیدی مختلف بر واکنش تراکمی N-آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک