مقاله بررسی اثر حلالها و کاتالیزورهای اسیدی مختلف بر واکنش تراکمی N-آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک

اختصاصی از یارا فایل مقاله بررسی اثر حلالها و کاتالیزورهای اسیدی مختلف بر واکنش تراکمی N-آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک دانلود با لینک مستقیم و پر سرعت .

این محصول در قالب ورد و قابل ویرایش در  60 صفحه می باشد.

چکیده :

در این پر‍وژه اثر کاتالیزور اسیدی و نوع حلال روی واکنش ایمینی شدن آمینو رودانین مورد برسی قرار گرفت. واکنش آمینو رودانین با آلدهیدهای مختلـف در حلالهای متانول و اسـتونیتریل ودر حضور اسـید استیک و هیدرو کلریک اسید بررسی شد. محصولات همه واکنش ها توسط IR ،1H NMR  و 13C NMR بررسی و شناسایی شدند. نتایج نشان میدهد ایمینی شدن آمینو رودانین در حلال متانول و با اسید قوی مثل هیدروکلریک اسید موجب حمله اکسیژن متانول به گروه کربونیل حلقه آمینورودانین شده و در ضمن واکنش گروهNH2 با آلدهید نیز به حلقه اضافه شده و حلقه آمینو رودانین شکسته می شود محصولات (1a – 1c). اما واکنش در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزورهای اسیدی فقط به تشکیل ایمین منجر می شود محصولات(2a – 2c  و 3a ).

1-1 مقدمه

تولید ایمین ها دارای اهمیت خاصی از نظر بیولوژیکی و شیمیایی می باشد و این ترکیبات با روش ساده و راندمان بالا تهیه می شوند[1].

در اثر تراکم آلدهیدها و کتونها با آمینها ، ترکیبات ایمین که شامل پیوند  – N=C     

می باشد به دست می آید. این ترکیبها ناپایدار بوده و به سرعت تجزیه یا پلیمره      می شوند مگر اینکه به کربن یا نیتروژن پیوند دوگانه یک گروه آریل متصل باشد .

انتظار می رود که شیمی ایمینها شبیه به آلدهیدها وکتونها و در بعضی مواقع تا     اندازه ای منحصر به فرد باشد و برای بررسی و تحقیق بیشتر در رابطه با مکانیسم برخی از واکنشها شاید بهتر باشد ایمینها همراه و یا بجای کتونها و آلدهیدها بکار برده شود [2].

1-2 بررسی اجمالی:

1-2-1 آمین ها

آمین ها مانند آمونیاک دارای نیتروژن با یک جفت الکترون غیر پیوندی هستند که بطور گسترده در گیاهان و جانوران وجود دارند.

تری متیل آمین ، در جانداران وجود دارد و بوی خاص ماهی ناشی از این ماده است. نیکوتین وکوکائین هم از نمونه های دیگر ترکیبات دارای عامل آمینی هستند که بطورگسترده در طبیعت یافت می شود [3].

در ترکیبات آمین هیبریداسیون نیتروژن از نوع  sp3است.

          کوکائین                                   نیکوتین                                       تریمتیل آمین

1-2-2 خصوصیات بازی آمین ها:

حضور یک جفت الکترون غیر پیوندی روی نیتروژن آمین ها، این مولکولها را به ترکیب نوکلئوفیل تبدیل ساخته است. در اغلب موارد آمین ها با الکتروفیلها وارد واکنش شده، منجر به تشکیل نمک های اسیدی- باز نسبتاً پایداری می شوند. خصلت بازی آمین ها از الکل ها ، اترها و آب بیشتر است. خصلت بازی آریل آمین ها از آمونیاک کمتر است. در عوض آلکیل آمین ها  بازهای قوی تری نسبت به آمونیاک هستند.

یک آریل آمین حدود106بار از یک آلکیل آمین باز ضعیف تری است. علت این تفاوت را می توان در شرکت جفت الکترون های غیر پیوندی اتم نیتروژن در رزونانس با پیوند π حلقه آریل جستجو کرد. بر این اساس آریل آمین ها ترکیباتی بسیار پایدارتر از آلکیل آمین ها هستند.

فهرست مطالب

عنوان

صفحه

چکیده

1

فصل اول : اصول بنیادی

2

1-1 مقدمه

3

1-2 بررسی اجمالی

3

1-2-1 آمین ها

3

1-2-2 خصوصیات بازی آمین ها

4

1-3  بررسی اجمالی گروههای کربونیل وآلدهیدها

5

1-3-1 سنتز آلدهیدها

7

1-3-2 واکنش های آلدهیدها

7

1-4  ایمین ها یا بازهای شیف

9

1-4-1 مکانیسم واکنش تشکیل ایمین

10

1-4-2 نامگذاری ترکیبات با فرمول ساختمانی RR′C=NR″

12

1-5  آمین های هتروسیکل حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن

13

1-5-1 تیون تری آزول ها و آمین های مشتق از آنها

13

1-6 معرفی تعدادی از بازهای شیف حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن

15

1-6-1 سنتز و ساختار کریستالی باز شیف مشتق از ( 4-آمینو -6-متیل-3-تیو–3،4– دی هیدرو–1،2،4 –تری آزین– 5 ( 2H ) – اون)(1).

15

1-6-2 سنتز وساختار کریستالی باز شیف مشتق از (4-آمینو -5- متیل -2H -1،2،4- تری آزول – 3(4H)- تیون) (6)

20

1-7 فعالیت و خواص بیولوژیکی ترکیبات هتروسیکل گوگرد- نیتروژن

22

1-8تاثیر حلال بر روی سرعت واکنش

22

1-8-1 تاثیرات حلال بر محل اتصال پروتون در اوروسانیک اسید

23

1-8-2 اثر حلال بر پیوند هیدروژنی بین الکلهای نوع اول و استرها

24

فصل دوم : بخش تجربی

27

2-1 مواد و وسائل لازم

28

2-2 مراحل کار تجربی

28

2-3 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N-آمینورودانین ) در حلال متانول و کاتالیزورHCl

29

2-3-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو وردانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (a1)

29

2-3-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (b1)

30

2-3-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینو رودانین در متانول ودر حضور کاتالیزور HCl (c1).

31

2-4 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl

31

2-4-1 واکنش 4-کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضورکاتالیزور HCl (a2)

32

2-4-2 واکنش 3- نیترو  بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (b2)

32

2-4-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینورودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (c2)

33

2-5 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال متانول و کاتالیزور اسید استیک

33

2-5-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید یا N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک(a2)

33

2-5-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)

34

2-5-3 واکنش 4- متوکسی بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)

34

2-6 تهیه ترکیبات ایمین (N-آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور اسید استیک

34

2-6-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a2)

35

2-6-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)

35

2-6-3 واکنش 4- متوکسی بنزالدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)

35

فصل سوم : نتایج و بحث

37

3-1  بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش«N-آمینو رودانین» و آلدهیدهای آروماتیک در حلال متانول و کاتالیزورHCl

38

3-1-1 بررسی و شناسایی ایمین a1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزالدهید در حلال متانول و کاتالیزور HCl

38

3-1-2 بررسی و شناسایی ایمین b1 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3-نیترو بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور HC1

40

3-1-3 برسی و شناسایی ایمین C1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و ترفتالدهید در متانول و درحضور کاتالیزور HCl

40

3-2   بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N- آمینو رودانین» با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl

41

3-2-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از N- آمینو رودانین و               4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزورHCl

41

3-2-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیترو بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl

42

3-2-3 بررسی و شناسایی ایمین c2 مشتق شده از N- آمینورودانین و ترفتالدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl

43

3-3 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N-آمینورودانین» با آلدهیدهای آروماتیک طبق واکنش های زیر درحلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک

44

3-3-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از 4-کلروبنزآلدهید و                N- آمینورودانین در حلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک

44

3-3-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و                 3- نیتروبنزالدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسیداستیک

44

3-3-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینورودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک

45

3-4 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش  N- آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک

46

3-4-1 بررسی و شناسایی ایمینی a2 مشتق شده از N- آمینورودانین و                4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک

46

3-4-2  بررسی و شناسایی ایمینb 2 مشتق شده از N- آمینورودانین و                    3- نیتروبنزآلدهید در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک

46

3-4-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک

47

نتیجه گیری نهایی

48

تحقیق در مورد آلودگی هوا و بارانهای اسیدی

اختصاصی از یارا فایل تحقیق در مورد آلودگی هوا و بارانهای اسیدی دانلود با لینک مستقیم و پر سرعت .

لینک دانلود و خرید پایین توضیحات

فرمت فایل word  و قابل ویرایش و پرینت

تعداد صفحات: 23

آلودگی هوا و باران های اسیدی مقدمه:

یکی از مشکلات جدی محیط زیست که امروزه بشر در اکثر نقاط جهان با آن درگیر است، باران اسیدی می‌باشد. باران اسیدی به پدیده‌هایی مانند مه اسیدی و برف اسیدی که با نزول مقادیر قابل توجهی اسید از آسمان همراه هستند، اطلاق می‌شود.باران هنگامی اسیدی است که میزان PH آب آن کمتر از 5،6 باشد. این مقدار PH بیانگر تعادل شیمیایی بوجود آمده میان دی‌اکسید کربن و حالت محلول آن یعنی بی‌کربنات ( HCO3 ) در آب خالص است.باران اسیدی دارای نتایج زیانبار اکولوژیکی می‌باشد و وجود اسید در هوا نیز بر روی سلامتی انسان اثر مستقیم دارد. همچنین بر روی پوشش گیاهی تأثیرات نامطلوبی می‌گذارد. دید کلی در چند دهه اخیر میزان اسیدیته آب باران ، در بسیاری از نقاط کره زمین افزایش یافته و به همین خاطر اصطلاح باران اسیدی رایج شده است. برای شناخت این پدیده سوالات زیادی مطرح گردیده است که به عنوان مثال می‌توان به این موارد اشاره کرد: چه عناصری باعث تغییر طبیعی باران می‌شوند؟ منشا این عناصر چیست؟ این پدیده در کجا رخ می‌دهد؟معمولا نزولات جوی به علت حل شدن دی‌اکسید کربن هوا در آن و تشکیل اسید کربنیک بطور ملایم اسیدی هستند و PH باران طبیعی آلوده نشده حدود 5.6 می‌باشد. پس نزولاتی که به مقدار ملاحظه‌ای قدرت اسیدی بیشتری داشته باشند و PH آنها کمتر از 5 باشد، باران اسیدی تلقی می‌شوند.

تاریخچه پدیده باران اسیدی در سالهای پایانی دهه 1800 در انگلستان کشف شد، اما پس از آن تا دهه 1960 به دست فراموشی سپرده شد. « اسمیت » در سال 1873 واژه باران اسیدی را برای اولین بار مطرح کرد. او پی برد که ترکیب شیمیایی باران تحت تاثیر عواملی چون جهت وزش باد ، شدت بارندگی و توزیع آن ، تجزیه ترکیبات آبی و سوخت می‌باشد. این محقق متوجه اسید سولفوریک در باران شد و عنوان نمود که این امر ، برای گیاهان و اشیا واقع در سطح زمین خطرناک است.« موتا » و « میلو » در سال 1987 عنوان داشتند که دی‌اکسید کربن با اسید سولفوریک و اسید نیتریک عوامل اصلی تعیین کننده میزان اسیدی بودن آب باران هستند، چرا که در یک فاز آبی به صورت یونهای نیترات و سولفات در می‌آیند و چنین یونهایی به آب باران خاصیت اسیدی می‌بخشند. عوامل موثر در اسیدیته باران آب باران هیچگاه ، کاملا خالص نبوده و با پیشرفت صنعت بر ناخالصیهای آن افزوده شده است. ناخالصی طبیعی باران بطور عمده ناشی از نمکهای دریایی است و گازها و دودهای ناشی از فعالیت انسان در فرآیند ابرها دخالت می‌کنند.آتش سوزی جنگلها نیز ، از جمله عواملی است که در میزان اسیدیته آب باران نقش دارد. فرآیندهای بیولوژیکی ، آتشفشانی و فعالیتهای انسان ، مواد آلوده کننده جو را در مقیاس محلی ، منطقه‌ای و جهانی در فضا منتشر می‌کنند. به عنوان مثال ، در صورت وجود جریانات باد در نواحی صنعتی ، مواد خارج شده از دودکشهای کارخانه‌ها در سطح وسیعی در فضا پراکنده می‌شوند. اسیدهای موجود در باران اسیدی اسیدهای عمده در باران اسیدی ، اسید سولفوریک و اسید نیتریک می‌باشد. بطور کلی این اسیدها به هنگام حمل توده هوایی که آلاینده‌های نوع اول مثل و را دربر دارند، بوجود می‌آیند. از این رو معمولا محل نزول باران اسیدی دورتر از منبع آلاینده‌ها می‌باشد. باران اسیدی یک مشکل آلودگی است که به علت حمل دوربرد آلاینده‌های هوا توسط باد حد و مرز جغرافیایی نمی‌شناسد. منابع تولید دی‌اکسید گوگرد بطور کلی در مقیاس جهانی بیشتر بوسیله آتشفشانها و توسط اکسایش گازهای گوگرد حاصل از تجزیه گیاهان تولید می‌شود. این دی‌اکسید گوگرد طبیعی معمولا در قسمتهای بالای جو انتشار می‌یابد. بنابراین غلظت آن در هوای پاکیزه ناچیز می‌باشد. منبع عمده تولید ناشی از فعالیتهای انسانی احتراق زغالسنگ می‌باشد.دی‌اکسید گوگرد بوسیله صنعت نفت به هنگام پالایش نفت یا تصفیه گاز طبیعی مستقیما یا به صورت در هوا انتشار می‌یابد. بیشتر کانیهای با ارزش در طبیعت به صورت سولفید یافت می‌شود.

آئین کار پاستوریزاسیون غذاهای با اسیدیته بالا و غذاهای اسیدی

اختصاصی از یارا فایل آئین کار پاستوریزاسیون غذاهای با اسیدیته بالا و غذاهای اسیدی دانلود با لینک مستقیم و پر سرعت .

لینک دانلود و خرید پایین توضیحات

فرمت فایل word  و قابل ویرایش و پرینت

تعداد صفحات: 17

آئین کار پاستوریزاسیون غذاهای با اسیدیته بالا و غذاهای اسیدی

آشنایی با موسسه استاندارد و تحقیقات صنعتی ایران

موسسه استاندارد و تحقیقات صنعتی ایران به موجب قانون، تنها مرجع رسمی کشور است که عهده دار وظیفه تعیین، تدوین و نشر استانداردهای ملی(رسمی) می‏باشد.

تدوین استاندارد در رشته‏های مختلف توسط کمیسیون‏های فنی مرکب از کارشناسان موسسه ، صاحبنظران مراکز و موسسات علمی، پژوهشی، تولیدی و اقتصادی آگاه و مرتبط با موضوع صورت می‏گیرد. سعی بر این است که استانداردهای ملی، درجهت مطلوبیت‏ها و مصالح ملی و با توجه به شرایط تولیدی، فنی و فن آوری حاصل از مشارکت آگاهانه و منصفانه صاحبان حق و نفع شامل:

تولید کنندگان، مصرف کنندگان، بازرگانان، مراکز علمی و تخصصی و نهادها و سازمان‏های دولتی باشد. پیش نویس استانداردهای ملی جهت نظرخواهی برای مراجع ذینفع و اعضای کمیسیون‏های فنی مربوط ارسال می‏شود. و پس از دریافت نظرات و پیشنهادها در کمیته ملی مرتبط با آن رشته طرح و درصورت تصویب به عنوان استاندارد ملی(رسمی) چاپ و منتشر می‏شود.

پیش‏نویس استانداردهایی که توسط موسسات و سازمان‏های علاقمند و ذیصلاح و با رعایت ضوابط تعیین شده تهیه می‏شود نیز پس از طرح و بررسی در کمیته ملی مربوط و درصورت تصویب، به عنوان استاندارد ملی چاپ و منتشر می‏گردد. بدین ترتیب استاندارهایی ملی تلقی می‏شود که بر اساس مفاد مندرج در استاندارد ملی شماره «5» تدوین و در کمیته ملی مربوط که توسط موسسه تشکیل می‏گردد به تصویب رسیده باشد.

موسسه استاندارد و تحقیقات صنعتی ایران از اعضاء اصلی سازمان بین‏المللی استاندارد می‏باشد که در تدوین استانداردهای ملی ضمن توجه به شرایط کلی و نیازمندی‏های خاص کشور، از آخرین پیشرفت‏های علمی، فنی و صنعتی جهان و استانداردهای بین‏المللی استفاده می‏نماید.

موسسه استاندارد و تحقیقات صنعتی ایران می‏تواند با رعایت موازین پیش‏بینی شده در قانون به منظور حمایت از مصرف کنندگان، حفظ سلامت و ایمنی فردی و عمومی، حصول اطمینان از کیفیت محصولات و ملاحظات زیست محیطی و اقتصادی، اجرای بعضی از استانداردها را با تصویب شورای عالی استاندارد اجباری نماید. موسسه می‏تواند به منظور حفظ بازارهای بین‏المللی برای محصولات کشور، اجرای استاندارد کالاهای صادراتی و درجه بندی آن را اجباری نماید.

همچنین به منظور اطمینان بخشیدن به استفاده کنندگان از خدمات سازمان‏ها و موسسات فعال در ضمینه مشاوره، آموزش، بازرسی، ممیزی و گواهی کنندگان سیستم‏های مدیریت کیفیت و مدیریت زیست محیطی، آزمایشگاه‏ها و کالیبره کنندگان وسایل سنجش، موسسه استاندارد اینگونه سازمان‏ها و موسسات را بر اساس ضوابط نظام تائید صلاحیت ایران مورد ارزیابی قرار داده و در صورت احراز شرایط لازم، گواهی نامه تائید صلاحیت به آنها اعطا نموده و بر عملکرد آنها نظارت می‏نماید. ترویج سیستم بین‏المللی یکاها، کالیبراسیون وسایل سنجش، تعیین عیار فلزات گرانبها و انجام تحقیقات کاربردی برای ارتقای سطح استانداردهای ملی از دیگر وظائف این موسسه می‏باشد.

کمیسیون استاندارد آئین کار پاستوریزاسیون غذاهای با اسیدیته بالا و غذاهای اسیدی

رئیس

کرباسی - احمد

دکترا در میکروبیولوژی غذایی

هیئت علمی دانشگاه شیراز

اعضاء

خدیوی - اعظم

لیسانس صنایع غذایی

شرکت کشت و صنعت کاریون

خردی - شکوه

لیسانس صنایع غذایی

اداره کل صنایع استان فارس

رفعتی - ذبیح‏اله

دکتر دامپزشک

اداره نظارت استان فارس

سرایی - جواد

لیسانس صنایع غذایی

شرکت کشت و صنعت تیوندشت

سیمی - احمد

لیسانس صنایع غذایی

شرکت یک و یک

صدری - علی اکبر

لیسانس تغذیه

اداره کل استاندارد و تحقیقات صنعتی استان فارس

دبیر

جزایری - مریم

فوق لیسانس صنایع غذایی و علوم تغذیه

اداره کل استاندارد و تحقیقات صنعتی استان فارس

فهرست مطالب

مقدمه

غذاهای کنسروی با اسیدیته پایین

غذاهای کنسروی اسیدی

غذاهای با اسیدیته بالا

آئین کار پاستوریزاسیون غذاهای اسیدی و غذاهای با اسیدیته بالا و غذاهای اسیدی

هدف

دامنه کاربرد

اصطلاحات و تعاریف

فرآیند حرارتی

تحقیق درباره ی باران اسیدی

اختصاصی از یارا فایل تحقیق درباره ی باران اسیدی دانلود با لینک مستقیم و پر سرعت .

فرمت فایل: word (قابل ویرایش) تعداد صفحات : 10 صفحه

مقدمه

یکی از مشکلات جدی محیط زیست که امروزه بشر در اکثر نقاط جهان با آن درگیر است، باران اسیدی می‌باشد. باران اسیدی به پدیده‌هایی مانند مه اسیدی و برف اسیدی که با نزول مقادیر قابل توجهی اسید از آسمان همراه هستند، اطلاق می‌شود.

باران هنگامی اسیدی است که میزان PH آب آن کمتر از 5،6 باشد. این مقدار PH بیانگر تعادل شیمیایی بوجود آمده میان دی‌اکسید کربن و حالت محلول آن یعنی بی‌کربنات () در آب خالص است.

باران اسیدی دارای نتایج زیانبار اکولوژیکی می‌باشد و وجود اسید در هوا نیز بر روی سلامتی انسان اثر مستقیم دارد. همچنین بر روی پوشش گیاهی تأثیرات نامطلوبی می‌گذارد.

پروژه بررسی اثر حلال ها و کاتالیزورهای اسیدی مختلف بر واکنش تراکمی N-آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک. doc

اختصاصی از یارا فایل پروژه بررسی اثر حلال ها و کاتالیزورهای اسیدی مختلف بر واکنش تراکمی N-آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک. doc دانلود با لینک مستقیم و پر سرعت .

نوع فایل: word

قابل ویرایش 75 صفحه

چکیده:

در این پر‍وژه اثر کاتالیزور اسیدی و نوع حلال روی واکنش ایمینی شدن آمینو رودانین مورد برسی قرار گرفت. واکنش آمینو رودانین با آلدهیدهای مختلـف در حلالهای متانول و اسـتونیتریل ودر حضور اسـید استیک و هیدرو کلریک اسید بررسی شد. محصولات همه واکنش ها توسط IR ،1H NMRو 13C NMR بررسی و شناسایی شدند. نتایج نشان میدهد ایمینی شدن آمینو رودانین در حلال متانول و با اسید قوی مثل هیدروکلریک اسید موجب حمله اکسیژن متانول به گروه کربونیل حلقه آمینورودانین شده و در ضمن واکنش گروهNH2 با آلدهید نیز به حلقه اضافه شده و حلقه آمینو رودانین شکسته می شود محصولات (1a – 1c). اما واکنش در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزورهای اسیدی فقط به تشکیل ایمین منجر می شود محصولات(2a – 2cو 3a ).

مقدمه:

تولید ایمین ها دارای اهمیت خاصی از نظر بیولوژیکی و شیمیایی می باشد و این ترکیبات با روش ساده و راندمان بالا تهیه می شوند[1].

در اثر تراکم آلدهیدها و کتونها با آمینها ، ترکیبات ایمین که شامل پیوند– N=C

می باشد به دست می آید. این ترکیبها ناپایدار بوده و به سرعت تجزیه یا پلیمرهمی شوند مگر اینکه به کربن یا نیتروژن پیوند دوگانه یک گروه آریل متصل باشد.

انتظار می رود که شیمی ایمینها شبیه به آلدهیدها وکتونها و در بعضی مواقع تا اندازه ای منحصر به فرد باشد و برای بررسی و تحقیق بیشتر در رابطه با مکانیسم برخی از واکنشها شاید بهتر باشد ایمینها همراه و یا بجای کتونها و آلدهیدها بکار برده شود [2].

فهرست مطالب:

چکیده

فصل اول: اصول بنیادی

مقدمه

بررسی اجمالی

1-2-1 آمین ها

1-2-2 خصوصیات بازی آمین ها

بررسی اجمالی گروههای کربونیل وآلدهیدها

1-3-1 سنتز آلدهیدها

1-3-2 واکنش های آلدهیدها

ایمین ها یا بازهای شیف

1-4-1 مکانیسم واکنش تشکیل ایمین

1-4-2 نامگذاری ترکیبات با فرمول ساختمانی RR′C=NR″

آمین های هتروسیکل حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن

1-5-1 تیون تری آزول ها و آمین های مشتق از آنها

معرفی تعدادی از بازهای شیف حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن

1-6-1 سنتز و ساختار کریستالی باز شیف مشتق از ( 4-آمینو -6-متیل-3-تیو–3،4– دی هیدرو–1،2،4 –تری آزین– 5 ( 2H ) – اون)(1).

1-6-2 سنتز وساختار کریستالی باز شیف مشتق از (4-آمینو -5- متیل -2H -1،2،4- تری آزول – 3(4H)- تیون) (6)

فعالیت و خواص بیولوژیکی ترکیبات هتروسیکل گوگرد- نیتروژن

1-8تاثیر حلال بر روی سرعت واکنش

1-8-1 تاثیرات حلال بر محل اتصال پروتون در اوروسانیک اسید

1-8-2 اثر حلال بر پیوند هیدروژنی بین الکلهای نوع اول و استرها

فصل دوم: بخش تجربی

2-1 مواد و وسائل لازم

2-2 مراحل کار تجربی

2-3 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N-آمینورودانین ) در حلال متانول و کاتالیزورHCl

2-3-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو وردانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (a1)

2-3-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (b1)

2-3-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینو رودانین در متانول ودر حضور کاتالیزور HCl (c1).

2-4 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl

2-4-1 واکنش 4-کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضورکاتالیزور HCl (a2)

2-4-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (b2)

2-4-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینورودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (c2)

2-5 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال متانول و کاتالیزور اسید استیک

2-5-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید یا N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک(a2)

2-5-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)

2-5-3 واکنش 4- متوکسی بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)

2-6 تهیه ترکیبات ایمین (N-آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور اسید استیک

2-6-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a2)

2-6-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)

2-6-3 واکنش 4- متوکسی بنزالدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)

فصل سوم: نتایج و بحث

3-1بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش«N-آمینو رودانین» و آلدهیدهای آروماتیک در حلال متانول و کاتالیزورHCl

3-1-1 بررسی و شناسایی ایمین a1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزالدهید در حلال متانول و کاتالیزور HCl

3-1-2 بررسی و شناسایی ایمین b1 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3-نیترو بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور HC1

3-1-3 برسی و شناسایی ایمین C1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و ترفتالدهید در متانول و درحضور کاتالیزور HCl

3-2 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N- آمینو رودانین» با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl

3-2-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزورHCl

3-2-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیترو بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl

3-2-3 بررسی و شناسایی ایمین c2 مشتق شده از N- آمینورودانین و ترفتالدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl

3-3 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N-آمینورودانین» با آلدهیدهای آروماتیک طبق واکنش های زیر درحلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک

3-3-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از 4-کلروبنزآلدهید و N- آمینورودانین در حلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک

3-3-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیتروبنزالدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسیداستیک

3-3-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینورودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک

3-4 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنشN- آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک

3-4-1 بررسی و شناسایی ایمینی a2 مشتق شده از N- آمینورودانین و4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک

3-4-2بررسی و شناسایی ایمینb 2 مشتق شده از N- آمینورودانین و3- نیتروبنزآلدهید در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک

3-4-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک

نتیجه گیری نهایی

فهرست اشکال:

شکل 1 – طیف IR ترکیب a1

شکل 2- طیف HNMR1 ترکیب a1

شکل 3- طیف CNMR13 ترکیب a1

شکل 4 – طیف IR ترکیب b1

شکل 5- طیف HNMR1 ترکیب b1

شکل 6- طیف CNMR13 ترکیب b1

شکل 7 – طیف IR ترکیب c1

شکل 8- طیف HNMR1 ترکیب c1

شکل 9- طیف CNMR13 ترکیب c1

شکل 10 – طیف IR ترکیب a2

شکل 11- طیف HNMR1 ترکیب a2

شکل 12- طیف CNMR13 ترکیب a2

شکل 13 – طیف IR ترکیب b2

شکل 14- طیف HNMR1 ترکیب b2

شکل 15- طیف CNMR13 ترکیب b2

شکل 16 – طیف IR ترکیب c2

شکل 17- طیف HNMR1 ترکیب c2

شکل 18- طیف CNMR13 ترکیب c2

شکل 19 – طیف IR ترکیب a3

شکل 20- طیف HNMR1 ترکیب a3

شکل 21- طیف CNMR13 ترکیب a3

منابع ومأخذ:

1. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 390.
2. L. Freedlander , F.A. French, Cancer Res., 1958, 18,1286.
3. Murry John , "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 12.
4. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 277.
5. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 278.
6. Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 280.
7. F. Lindoy , S. E. Livingstone , Inorg. Chem. Acta., 1967 , 1, 365.
8. F. Lindoy , S. E. Livingstone , Inorg. Chem. Acta., 1968 , 7, 1149.
9. Feigl , spot Test , Elsevier, New York, 1954, vol. 1. edn.
10. Neunhoeffer , Comprehensive Hetrocyclic Chemistry, Pergamon , 1984 , 2, 385.
11. Eweiss , A. Bahajaj , E. Elsherbini , Heterocycl. Chem., 1986 , 23 ,451.
12. M. Abdel-Rahman , M.S. Abdel-Malik, Pak. J. Sci. Ind. Res., 1990 , 33,142.
13. M. Abdel-Rahman , Farmaco, 1991 , 46,379.
14. Akbar Ali , S. E. Livingston , Coord. Chem. Rev. , 1974 , 13,101.
15. A. Jensen, Z. Anorg. Allg. Chem., 1936, 229 , 265.
16. Kovala-Demertzi , M. A. Demertzi, J. R. Miller, C. Doodorou, G. Filousis ,J. Inorg Biochem. 2001, 86,555.
17. Tabatabaee, M. Ghassemzadeh, B.Zarabi, And B.Neumuller, Z.Naturforsch. 2006 ,61,1421.
18. Ghassem zadeh , M. Tabatabaee, S. Soleimani And B.Neumuller Z.Anorg.Allg. Chem., 2005 , 631 , 1871.
19. J. Cavallito, A. P. Gray,Fr.Pat.Aool., 2135, 1973, 297C. , A. 79, 96899.
20. A. R. Prassad, T. Ramalingam, A.B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur, Eur. J. med. Chem. 1989, 24 , 199.
21. Salle, M. Pesson, H., Koronowsky, arch. Int. Pharmaco Dyn., 1960 , 121,154-168C. 54, 5825.
22. Kanji , K. Yutaka, Tekada Chemical Industries Ltd. , Jpn. Pat. 7427, 1975, 880C.A. 83,28290.
23. S. Holla, M. K. Shivanda. P.M. Akberali, S. Balgo, S. Safeer, Farmac., 1996, 51,785.
24. R. Prasad, T. Ramaligam, A. N. Rao, A. Bhaskar, P. V. Divan, P. B. Sattur, Indian, J. Chem., 1986, B25, 566.
25. G. Kirkwood, J. Chem. Phys., 1934, 2,351.
26. Kosower, J. Am, Chem. Soc., 1958 , 80,3253.
27. K. Ingold, "Structure and Mechanism in organic chemistry", G. Bell, London , 1953, 347.
28. C. Halle, M. P. Simonnin, J. Biol. Chem. 1981, 256, 8569.
29. Pawlak , R. G. Bates, Solution chem., 1975, 4,817.
30. Ramachandran, Phys. Chem. Liq., 2006, 44,77.
31. W. Brockman, J. R. Thomson, Cancer Res., 1956, 16,167.
32. L. Freedlander, F. A. French, Cancer Res., 1958, 18,12876.
33. J. Cavallito, A. P. Gray, Fr. Pat. Aool. 2135, 1973, 297 C.A.79, 96899.
34. F. Eweiss and A. A. Bahajaj, J. Heterocyclic Chem. 1987 , 24,1173.
35. Mizutani, Y. Sanemitsu, J. Heterocycl. Chem., 1982, 19 ,1577.
36. Goilgolab , I. Lalezari, J. Heterocycl. Chem., 1973, 10,387.
37. K. Gakhar, J. K. Gill, J. Indian , Chem. Soc., 1984, 61 , 552.