نوع فایل: word
قابل ویرایش 75 صفحه
چکیده:
در این پروژه اثر کاتالیزور اسیدی و نوع حلال روی واکنش ایمینی شدن آمینو رودانین مورد برسی قرار گرفت. واکنش آمینو رودانین با آلدهیدهای مختلـف در حلالهای متانول و اسـتونیتریل ودر حضور اسـید استیک و هیدرو کلریک اسید بررسی شد. محصولات همه واکنش ها توسط IR ،1H NMRو 13C NMR بررسی و شناسایی شدند. نتایج نشان میدهد ایمینی شدن آمینو رودانین در حلال متانول و با اسید قوی مثل هیدروکلریک اسید موجب حمله اکسیژن متانول به گروه کربونیل حلقه آمینورودانین شده و در ضمن واکنش گروهNH2 با آلدهید نیز به حلقه اضافه شده و حلقه آمینو رودانین شکسته می شود محصولات (1a – 1c). اما واکنش در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزورهای اسیدی فقط به تشکیل ایمین منجر می شود محصولات(2a – 2cو 3a ).
مقدمه:
تولید ایمین ها دارای اهمیت خاصی از نظر بیولوژیکی و شیمیایی می باشد و این ترکیبات با روش ساده و راندمان بالا تهیه می شوند[1].
در اثر تراکم آلدهیدها و کتونها با آمینها ، ترکیبات ایمین که شامل پیوند– N=C
می باشد به دست می آید. این ترکیبها ناپایدار بوده و به سرعت تجزیه یا پلیمرهمی شوند مگر اینکه به کربن یا نیتروژن پیوند دوگانه یک گروه آریل متصل باشد.
انتظار می رود که شیمی ایمینها شبیه به آلدهیدها وکتونها و در بعضی مواقع تا اندازه ای منحصر به فرد باشد و برای بررسی و تحقیق بیشتر در رابطه با مکانیسم برخی از واکنشها شاید بهتر باشد ایمینها همراه و یا بجای کتونها و آلدهیدها بکار برده شود [2].
فهرست مطالب:
چکیده
فصل اول: اصول بنیادی
مقدمه
بررسی اجمالی
1-2-1 آمین ها
1-2-2 خصوصیات بازی آمین ها
بررسی اجمالی گروههای کربونیل وآلدهیدها
1-3-1 سنتز آلدهیدها
1-3-2 واکنش های آلدهیدها
ایمین ها یا بازهای شیف
1-4-1 مکانیسم واکنش تشکیل ایمین
1-4-2 نامگذاری ترکیبات با فرمول ساختمانی RR′C=NR″
آمین های هتروسیکل حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن
1-5-1 تیون تری آزول ها و آمین های مشتق از آنها
معرفی تعدادی از بازهای شیف حاوی اتم های گوگرد و نیتروژن
1-6-1 سنتز و ساختار کریستالی باز شیف مشتق از ( 4-آمینو -6-متیل-3-تیو–3،4– دی هیدرو–1،2،4 –تری آزین– 5 ( 2H ) – اون)(1).
1-6-2 سنتز وساختار کریستالی باز شیف مشتق از (4-آمینو -5- متیل -2H -1،2،4- تری آزول – 3(4H)- تیون) (6)
فعالیت و خواص بیولوژیکی ترکیبات هتروسیکل گوگرد- نیتروژن
1-8تاثیر حلال بر روی سرعت واکنش
1-8-1 تاثیرات حلال بر محل اتصال پروتون در اوروسانیک اسید
1-8-2 اثر حلال بر پیوند هیدروژنی بین الکلهای نوع اول و استرها
فصل دوم: بخش تجربی
2-1 مواد و وسائل لازم
2-2 مراحل کار تجربی
2-3 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N-آمینورودانین ) در حلال متانول و کاتالیزورHCl
2-3-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو وردانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (a1)
2-3-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور HCl (b1)
2-3-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینو رودانین در متانول ودر حضور کاتالیزور HCl (c1).
2-4 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl
2-4-1 واکنش 4-کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضورکاتالیزور HCl (a2)
2-4-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (b2)
2-4-3 واکنش ترفتالدهید با N- آمینورودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl (c2)
2-5 تهیه ترکیبات ایمینی از آمین (N- آمینو رودانین) در حلال متانول و کاتالیزور اسید استیک
2-5-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید یا N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک(a2)
2-5-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)
2-5-3 واکنش 4- متوکسی بنزآلدهید با N- آمینو رودانین در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)
2-6 تهیه ترکیبات ایمین (N-آمینو رودانین) در حلال استونیتریل و کاتالیزور اسید استیک
2-6-1 واکنش 4- کلروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a2)
2-6-2 واکنش 3- نیتروبنزآلدهید با N- آمینو رودانین در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (b2)
2-6-3 واکنش 4- متوکسی بنزالدهید با N- آمینو رودانین در استو نیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک (a3)
فصل سوم: نتایج و بحث
3-1بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش«N-آمینو رودانین» و آلدهیدهای آروماتیک در حلال متانول و کاتالیزورHCl
3-1-1 بررسی و شناسایی ایمین a1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزالدهید در حلال متانول و کاتالیزور HCl
3-1-2 بررسی و شناسایی ایمین b1 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3-نیترو بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور HC1
3-1-3 برسی و شناسایی ایمین C1 مشتق شده از N- آمینو رودانین و ترفتالدهید در متانول و درحضور کاتالیزور HCl
3-2 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N- آمینو رودانین» با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و کاتالیزور HCl
3-2-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزورHCl
3-2-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیترو بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl
3-2-3 بررسی و شناسایی ایمین c2 مشتق شده از N- آمینورودانین و ترفتالدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور HCl
3-3 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنش «N-آمینورودانین» با آلدهیدهای آروماتیک طبق واکنش های زیر درحلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک
3-3-1 بررسی و شناسایی ایمین a2 مشتق شده از 4-کلروبنزآلدهید و N- آمینورودانین در حلال متانول و کاتالیزور اسیداستیک
3-3-2 بررسی و شناسایی ایمین b2 مشتق شده از N- آمینورودانین و 3- نیتروبنزالدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسیداستیک
3-3-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینورودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در متانول و در حضور کاتالیزور اسید استیک
3-4 بررسی و شناسایی ترکیبات ایمینی مشتق شده از واکنشN- آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک
3-4-1 بررسی و شناسایی ایمینی a2 مشتق شده از N- آمینورودانین و4- کلروبنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک
3-4-2بررسی و شناسایی ایمینb 2 مشتق شده از N- آمینورودانین و3- نیتروبنزآلدهید در حلال استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسیداستیک
3-4-3 بررسی و شناسایی ایمین a3 مشتق شده از N- آمینو رودانین و 4- متوکسی بنزآلدهید در استونیتریل و در حضور کاتالیزور اسید استیک
نتیجه گیری نهایی
فهرست اشکال:
شکل 1 – طیف IR ترکیب a1
شکل 2- طیف HNMR1 ترکیب a1
شکل 3- طیف CNMR13 ترکیب a1
شکل 4 – طیف IR ترکیب b1
شکل 5- طیف HNMR1 ترکیب b1
شکل 6- طیف CNMR13 ترکیب b1
شکل 7 – طیف IR ترکیب c1
شکل 8- طیف HNMR1 ترکیب c1
شکل 9- طیف CNMR13 ترکیب c1
شکل 10 – طیف IR ترکیب a2
شکل 11- طیف HNMR1 ترکیب a2
شکل 12- طیف CNMR13 ترکیب a2
شکل 13 – طیف IR ترکیب b2
شکل 14- طیف HNMR1 ترکیب b2
شکل 15- طیف CNMR13 ترکیب b2
شکل 16 – طیف IR ترکیب c2
شکل 17- طیف HNMR1 ترکیب c2
شکل 18- طیف CNMR13 ترکیب c2
شکل 19 – طیف IR ترکیب a3
شکل 20- طیف HNMR1 ترکیب a3
شکل 21- طیف CNMR13 ترکیب a3
منابع ومأخذ:
- Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 390.
- L. Freedlander , F.A. French, Cancer Res., 1958, 18,1286.
- Murry John , "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 12.
- Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 277.
- Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 278.
- Murry John, "Fundamentals of Organic Chemistry" , fifth e. 2003, 280.
- F. Lindoy , S. E. Livingstone , Inorg. Chem. Acta., 1967 , 1, 365.
- F. Lindoy , S. E. Livingstone , Inorg. Chem. Acta., 1968 , 7, 1149.
- Feigl , spot Test , Elsevier, New York, 1954, vol. 1. edn.
- Neunhoeffer , Comprehensive Hetrocyclic Chemistry, Pergamon , 1984 , 2, 385.
- Eweiss , A. Bahajaj , E. Elsherbini , Heterocycl. Chem., 1986 , 23 ,451.
- M. Abdel-Rahman , M.S. Abdel-Malik, Pak. J. Sci. Ind. Res., 1990 , 33,142.
- M. Abdel-Rahman , Farmaco, 1991 , 46,379.
- Akbar Ali , S. E. Livingston , Coord. Chem. Rev. , 1974 , 13,101.
- A. Jensen, Z. Anorg. Allg. Chem., 1936, 229 , 265.
- Kovala-Demertzi , M. A. Demertzi, J. R. Miller, C. Doodorou, G. Filousis ,J. Inorg Biochem. 2001, 86,555.
- Tabatabaee, M. Ghassemzadeh, B.Zarabi, And B.Neumuller, Z.Naturforsch. 2006 ,61,1421.
- Ghassem zadeh , M. Tabatabaee, S. Soleimani And B.Neumuller Z.Anorg.Allg. Chem., 2005 , 631 , 1871.
- J. Cavallito, A. P. Gray,Fr.Pat.Aool., 2135, 1973, 297C. , A. 79, 96899.
- A. R. Prassad, T. Ramalingam, A.B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur, Eur. J. med. Chem. 1989, 24 , 199.
- Salle, M. Pesson, H., Koronowsky, arch. Int. Pharmaco Dyn., 1960 , 121,154-168C. 54, 5825.
- Kanji , K. Yutaka, Tekada Chemical Industries Ltd. , Jpn. Pat. 7427, 1975, 880C.A. 83,28290.
- S. Holla, M. K. Shivanda. P.M. Akberali, S. Balgo, S. Safeer, Farmac., 1996, 51,785.
- R. Prasad, T. Ramaligam, A. N. Rao, A. Bhaskar, P. V. Divan, P. B. Sattur, Indian, J. Chem., 1986, B25, 566.
- G. Kirkwood, J. Chem. Phys., 1934, 2,351.
- Kosower, J. Am, Chem. Soc., 1958 , 80,3253.
- K. Ingold, "Structure and Mechanism in organic chemistry", G. Bell, London , 1953, 347.
- C. Halle, M. P. Simonnin, J. Biol. Chem. 1981, 256, 8569.
- Pawlak , R. G. Bates, Solution chem., 1975, 4,817.
- Ramachandran, Phys. Chem. Liq., 2006, 44,77.
- W. Brockman, J. R. Thomson, Cancer Res., 1956, 16,167.
- L. Freedlander, F. A. French, Cancer Res., 1958, 18,12876.
- J. Cavallito, A. P. Gray, Fr. Pat. Aool. 2135, 1973, 297 C.A.79, 96899.
- F. Eweiss and A. A. Bahajaj, J. Heterocyclic Chem. 1987 , 24,1173.
- Mizutani, Y. Sanemitsu, J. Heterocycl. Chem., 1982, 19 ,1577.
- Goilgolab , I. Lalezari, J. Heterocycl. Chem., 1973, 10,387.
- K. Gakhar, J. K. Gill, J. Indian , Chem. Soc., 1984, 61 , 552.
پروژه بررسی اثر حلال ها و کاتالیزورهای اسیدی مختلف بر واکنش تراکمی N-آمینورودانین با آلدهیدهای آروماتیک. doc